温州大学627有机化学II考研真题

2018 年硕士研究生招生入学考试试题
科目代码及名称:627 有机化学 II 适用专业：化学生物学
（请考生在答题纸上答题，在此试题纸上答题无效）
一、写出下列化合物的结构式或系统命名下列化合物（每题 2 分，共 20 分）
1. 3-乙基-6-溴-2-己烯-1-醇
2. 4－环丙基苯甲酸
3. 乙烯基乙炔
4. 苯乙酰胺
5. 2－甲基－３－溴丁烷
6.
7.
8.
9.
10.
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a.
C=C
H3C
H
CH 2CH 2OH
H
b. CH 3CHCH 2OH
Br
c. CH3CH-Ch2CH2-CHCH2CH3
OH OH
d. C6H5CHCH 2CHCH 3
CH 3 OH
e.
CH 3
OH
f. CH 3OCH 2CH 2OCH 3
g.
O
CH 3
h.
H
C CH 3
OH
i.
OH
j.
OH
O p. C
O
H-Ch2CH2-CHCH2CH3
H OH
H 3
g.
O
CH 3
b. CH 2CHO c. H3C CHO d. (CH 3)2CHCOCH 3
3)2
f.
CHO
O H3C
g. (CH3)2C=CHCHO h. β －溴化丙醛
a.
C=C
H3C
H
CH 2CH 2OH
H
b. CH 3CHCH 2OH
Br
c. CH3CH-Ch2CH2-CHCH2CH3
OH OH
d. C6H5CHCH 2CHCH 3
CH 3 OH
e.
CH 3
OH
f. CH 3OCH 2CH 2OCH 3
g.
O
CH 3
h.
H
C CH 3
OH
i.
OH
CH 3
j.
OH
NO 2
二、选择题（每小题有若干个选项，请选出正确的一个，每题 2 分，共 40 分）
1. 对 CH3Br 进行亲核取代时，以下离子亲核性最强的是：（）
(A). CH3COO
-
(B). CH3CH2O
-
(C). C6H5O
-
(D). OH
-
2. 下列化合物中酸性最强的是（）
A. CH3CH2OH B. p-O2NC6H4OH
C. C6H5OH D. p-CH3C6H4OH
3. 指出下列化合物的相对关系（）
CO OH
H
CH3
CH2CH3
COO H
H3C
CH2CH3
H
A. 相同 B.对映异构 C. 非对映体 D.没关系
4. 下列反应的转化过程经历了( )
C=CHCH 2CH 2CH 2CH=C
H3C
H3C
CH 3
CH 3
H
+
C=C
H3C
H3C
C CH 2
CH 2
H2C C
H2
H3C CH 3
A.亲电取代 B.亲核加成
C.正碳离子重排 D.反式消除
5. 下列化合物碱性最大的是（）
A. 氨 B. 乙胺 C. 苯胺 D. 三苯胺
6. 能与托伦试剂反应产生银镜的是( )
A. CCl3COOH B. CH3COOH C. CH2ClCOOH D. HCOOH
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7. 与 NaOH 水溶液的反应活性最强的是（）
A. CH3CH2COCH2Br B. CH3CH2CHCH2Br C. (CH3)3CH2Br D. CH3(CH2)2CH2Br
CH3
8.下列哪种物质不能用来去除乙醚中的过氧化物（）
A. KI B. 硫酸亚铁 C. 亚硫酸钠 D. 双氧水
9. 下列化合物不发生碘仿反应的是( )
A. C6H5COCH3 B. C2H5OH
C. CH3CH2COCH2CH3 D. CH3COCH2CH3
10．不与苯酚反应的是( )
A. Na B. NaHCO3
C. FeCl3 D. Br2
11. 下列化合物中具有芳香性的是（）
12. 以下几种化合物中酸性最强的是（）
A. 乙醇 B. 水 C. 碳酸 D. 苯酚
13. 与 HNO2 作用没有 N2 生成的是( )
A. H2NCONH2 B. CH3CH（NH2）COOH C. C6H5NHCH3
D. C6H5NH2
14.下列哪个化合物不属于硝基化合物（）
A. B. C. D.
15. 下列不是间位定位基的是（）
A.-SO3H B. –COOH C. -CH3 D. -CHO
第 3 页，共 7 页
A
O
O
O
O
N
H
B C D
CH 3
NO 2
NO 2
CH 3
CH 3
CH 2
NO 2
CH 3
ONO 2
16. SN1 反应的特征是：(Ⅰ)生成正碳离子中间体；(Ⅱ)立体化学发生构型翻转；(Ⅲ)反应
速率受反应物浓度和亲核试剂浓度的影响；（Ⅳ）反应产物为外消旋混合物（）
A. I、II B. III、IV C. I、IV D. II、IV
17．下列化合物与 NaOH 乙醇溶液发生 SN1 亲核取代反应速度最快的是（）
18．下列化合物具有手性的是哪一个（）
19．威廉姆森合成法可用于合成（）
A. 卤代烃 B. 混合醚 C. 伯胺 D. 高级脂肪酸
20．甲苯在光照下溴化反应历程为（）
A. 自由基取代反应 B. 亲电取代
C. 亲核取代 D. 亲电加成
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三、是非判断题（用“√”表示对，用“×”表示错, 每题 1 分，共 10 分）
1. 由于烯烃具有不饱和键，其中π 键容易断裂，表现出活泼的化学性质，因此
其要比相应烷烃性质活泼。（）
2. 凡是能与它的镜象重合的分子，就不是手性分子，就没有旋光性。（）
3. 醛酮化学性质比较活泼，都能被氧化剂氧化成相应的羧酸。（）
4. 由于烯烃具有不饱和键，其中π 键容易断裂，表现出活泼的化学性质，因此其要比相应
烷烃性质活泼。（）
5. 只要含有 α 氢的醛或者酮均能够发生碘仿反应。（）
6. 脂环烃中三元环张力很大，比较容易断裂，容易发生化学反应，通常比其他大环活泼些。
（）
7. 环己烷通常稳定的构象是船式构象。（）
8. 分子构造相同的化合物一定是同一物质。（）
9. 含手性碳原子的化合物都具有旋光性。（）
10. 含氮有机化合物都具有碱性。（）
三、完成下列反应式，写出产物或所需试剂（每题 3 分，共 45）
1.
2.
3.
4.
5.
第 5 页，共 7 页
d. CH3CH2CH=CH2
CH 3CH 2CH-CH 3
OH
e. (CH3)2C=CHCH2CH3
O 3
Zn H2O,
f. CH2=CHCH2O H ClCH 2CH-CH 2OH
OH
a. (CH 3)2CHCH 2CH 2OH + HBr
b.
OH + HCl
无水 ZnCl2
c.
OCH 3
CH 2CH 2OCH 3
+ HI (过量 )
d.
O CH 3
+ HI (过量 )
e. (CH 3)2CHBr + NaOC 2H5
f. CH 3(CH 2)3CHCH 3
OH
KMnO 4
O H
－
g.
HIO 4
CH3CO O H + CH 3CH 2CHO
h. HIO 4
CH 3COCH 2CH 2CHO
i.
OH
CH 3
+ Br 2
a. CH 3COCH 2CH 3 + H2N－ O H
b. Cl 3CCHO + H2O
c. H3C CHO + KMnO 4
H
+
d. CH 3CH 2CHO 稀 NaOH
e. C6H5COCH 3 + C6H5MgBr
H
+
H2O
f. O + H2NNHC 6H5
g. (CH 3)3CCHO 浓 NaOH
h.
O
+ (CH 3)2C(CH 2OH) 2
无水 HClO
i. + K2Cr2O 7
H
+
j. CH 3(CH 2)2CH
OH
CH 2CH 3
浓
分子内脱水
H2SO 4
k. C
O
Cl 2 , H2O
O H
－
C
O
CH 2Cl
CH 3 COOH + CHCl 3
l. C
O
CH 3 + Cl 2
H
+
m. CH2=CHCH2CH2CO CH3 + HCl CH 3-CHCH 2CH 2COCH 3
Cl
+
Cl OH
CH
n. CH2=CHCO CH3 + HBr BrCH 2CH 2COCH 3
o. CH2=CHCHO + HCN NCCH 2CH 2CHO + CH2=CHCH
OH
6.
7.
8.
9.
10.
11.
12.
13.
14.
15.
第 6 页，共 7 页
a. (CH 3)2CHCH 2CH 2OH + HBr
b.
OH + HCl
无水 ZnCl2
c.
OCH 3
CH 2CH 2OCH 3
+ HI (过量 )
d.
O CH 3
+ HI (过量 )
e. (CH 3)2CHBr + NaOC 2H5
f. CH 3(CH 2)3CHCH 3
OH
KMnO 4
O H
－
g.
HIO 4
CH3CO O H + CH 3CH 2CHO
k. C
O
Cl 2 , H 2O
O H
－
CH 3
l. C
O
CH 3 + Cl 2
H
+
d. CH3CH2CH=CH2
CH 3CH 2CH-CH 3
OH
e. (CH3)2C=CHCH2CH3
O 3
Zn H2O,
f. CH2=CHCH2O H ClCH 2CH-CH 2OH
OH
a. CH 3COCH 2CH 3 + H2N－ O H
b. Cl 3CCHO + H2O
c. H3C CHO + KMnO 4
H
+
d. CH 3CH 2CHO 稀 NaOH
e. C6H5COCH 3 + C6H5MgBr
H
+
H2O
f. O + H2NNHC 6H5
g. (CH 3)3CCHO 浓 NaOH
h.
O
+ (CH 3)2C(CH 2OH) 2
无水 HClO
i. + K2Cr2O 7
H
+
j. CHO
KMnO 4
室温
n. CH2=CHCO CH3 + HBr
o. CH2=CHCHO + HCN
p. C6H5CHO + CH 3COCH 3
稀 NaOH
n. CH2=CHCO CH3 + HBr
o. CH2=CHCHO + HCN
p. C6H5CHO + CH 3COCH 3
稀 NaOH
f.
Zn－ powder , H2O
g.
CH 3
H2SO 4
H2O ,
h.
+ CH 2Cl 2
AlCl 3
i.
CH 3
+ HNO 3
j. + KMnO 4
H
+
k.
CH=CH 2
+ Cl 2
a. (CH 3)2CHCH 2CH 2OH + HBr
b.
OH + HCl
无水 ZnCl2
c.
OCH 3
CH 2CH 2OCH 3
+ HI (过量 )
d.
O CH 3
+ HI (过量 )
e. (CH 3)2CHBr + NaOC 2H5
f. CH 3(CH 2)3CHCH 3
OH
KMnO 4
O H
－
g.
HIO 4
CH3CO O H + CH 3CH 2CHO
h. HIO 4
CH 3COCH 2CH 2CHO
i.
OH
CH 3
+ Br 2
a. CH 3COCH 2CH 3 + H2N－ O H
b. Cl 3CCHO + H2O
c. H3C CHO + KMnO 4
H
+
d. CH 3CH 2CHO 稀 NaOH
e. C6H5COCH 3 + C6H5MgBr
H
+
H2O
f. O + H2NNHC 6H5
g. (CH 3)3CCHO 浓 NaOH
h.
O
+ (CH 3)2C(CH 2OH) 2
无水 HClO
i. + K2Cr2O 7
H
+
j. CHO
KMnO 4
室温
a.
CH 3
HBr
b. + Cl 2
高温
c. + Cl 2
d.
CH 2CH 3
+ Br 2
FeBr 3
e.
CH(CH 3)2
+ Cl 2
高温
f.
CH 3
O 3
Zn－ powder , H2O
g.
CH 3
H2SO 4
H2O ,
h.
+ CH 2Cl 2
AlCl 3
i.
CH 3
+ HNO 3
j. + KMnO 4
H
+
k.
CH=CH 2
+ Cl 2
四、鉴别与推断题（共 35 分）
1. 某光学活性化合物 A(C12H16O)红外光谱图中在 3000-3500 cm-1
有一个强吸收峰，在 1580
和 1500 cm-1
处分别有中等强度的吸收峰，该化合物不与 2,4 一二硝基苯肼反应，但用
I2/NaOH 处理，A 被氧化，发生碘仿反应。A 经臭氧化反应还原水解得到 B(C9H10)和
C(C3H6O2)。B、C 和 2,4 一二硝基苯反应均生成沉淀，但用 Tollens 试剂处理只有 C 呈正结
果。B 经硝化（HNO3/H2SO4）可得到两个一硝化合物 D 和 E。但实际上却只得到 D。将 C
和 Tollens 试剂反应的产物酸化后加热，得到 F(C6H8O4)。该化合物的红外光谱图中在 3100
cm-1
以上不出现吸收峰。试写出 A、B、C、D、E、F 的化学结构式。（12 分）
2. 分子式为 C5H10 的化合物 A，与 1 分子氢作用得到 C5H12 的化合物。A 在酸性溶液中与
高锰酸钾作用得到一个含有 4 个碳原子的羧酸。A 经臭氧化并还原水解，得到两种不同的
醛。推测 A 的可能结构，用反应式加简要说明表示推断过程。（4 分）
3. 分子式为 C5H12O 的 A，氧化后得 B（C5H10O），B 能与 2,4-二硝基苯肼反应，并在与碘
的碱溶液共热时生成黄色沉淀。A 与浓硫酸共热得 C（C5H10），C 经高锰酸钾氧化得丙酮
及乙酸。推断 A、B、C 的结构，并写出推断过程的反应式。（5 分）
4. 分子式为 C6H12O 的 A，能与苯肼作用但不发生银镜反应。A 经催化氢化得分子式为
C6H14O 的 B，B 与浓硫酸共热得 C（C6H12）。C 经臭氧化并水解得 D 和 E。D 能发生银镜
反应，但不起碘仿反应，而 E 则可发生碘仿反应而无银镜反应。写出 A-E 的结构式及各步
反应式。（10 分）
5. 分子式为 C6H10 的 A 及 B，均能使溴的四氯化碳溶液褪色，并且经催化氢化得到相同的
产物正己烷。A 可与氯化亚铜的氨溶液作用产生红棕色沉淀，而 B 不发生这种反应。B 经
臭氧化后再还原水解，得到 CH3CHO 及 HCOCOH（乙二醛）。推断 A 及 B 的结构，并用
反应式加简要说明表示推断过程。（4 分）
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