2019年黑龙江大学722有机化学考研大纲

2019 年黑龙江大学硕士研究生入学考试大纲
考试科目名称： 有机化学 考试科目代码：725
一、考试要求
考生须对有机化学基本概念有较深入的了解，能够系统的掌握各类化合物的命名、结
构特点及主要性质、反应和合成制备方法等内容；能完成反应、结构鉴定、合成等各类问
题；熟悉典型的反应历程及概念；了解化学键理论概念、过渡态理论，初步掌握碳正离子、
碳负离子、碳游离基等中间体的相对活性及其在有机反应进程中的作用；能应用电子效应
来解释一些有机化合物的结构与性能的关系；具有综合运用所学知识分析问题及解决问题
的能力。
二、考试内容
第1章 绪论
有机化合物与有机化学，有机化合物的特性。离子键、共价键、金属键及分子间作用
力的形成与区别；共价键理论（电子配对法、轨道杂化理论），共价键键参数含义，共价键
的均裂，有机物的分类；分子轨道理论。
第 2 章 烷 烃
2．1 烷烃的结构与命名
2．2 烷烃的异构与构象
烷烃异构，烷烃构象表示方法，乙烷的构象；丁烷的构象；构象分析
2．3 烷烃的物理性质
2．4 烷烃的化学性质
卤化反应及其自由基取代反应历程、自由基稳定性和自由基的结构（超共轭效应）
第 3 章 烯 烃
3．1 烯烃的结构和命名
烯烃的结构，命名，构造异构，顺反异构及表示方法。
3．2 烯烃物理性质
3．3 烯烃的化学性质
催化氢化及烯烃的稳定性；亲电加成：加卤素(亲电试剂、亲电加成、亲电加成反应历程)，加卤化
氢(马氏反应规则，诱导效应，碳正离子结构、稳定性和碳正离子的重排)，加次卤酸，加硫酸，加水，
硼氢化反应；自由基加成：HBr 过氧化物效应； 氧化反应；α -氢原子的反应:卤代（烯丙基自由基及，
共轭效应）；烯烃的鉴别。
第 4 章 炔烃、二烯烃
4．1 炔烃的结构和命名
4．2 炔烃的物理性质
4．3 炔烃的化学性质
叁键碳上氢原子的活泼性（弱酸性）：与钠或氨基钠反应、与硝酸银的氨溶液或卤化亚铜的氨溶液
反应；加成反应：催化加氢、亲电加成 （A、与卤素的加成 B、与氢卤酸的加成 C、与水的加成）、亲
核加成——与醇加成；氧化反应；炔烃的制备与鉴别。
4．4 二烯烃的性质
共轭二烯烃的结构、共轭效应，共轭二烯烃的性质：①加成反应(1,4 加成和 1,2 加成) ②双烯合成
(Diels-Alder 反应)
第 5 章 脂环烃
5．1 脂环烃的分类、命名
5．2 环烷烃的结构与稳定性
5．4 环已烷及其衍生物的构象
椅式，船式，a 键，e 键，一元及多元取代环已烷的构象分析。
5．5 环烷烃的化学性质
取代反应，加成反应，氧化反应，环烯烃和环二烯烃的反应。脂环烃的鉴别。
第 6 章 芳香烃
6．1 芳香烃的分类与命名
6．2 芳香烃的结构
芳香性与许克尔规则
6．3 芳香烃的物理性质
6．4 芳香烃的化学性质
1．亲电取代反应及机理：卤代、硝化、磺化、付氏烷基化和酰基化、氯甲基化；2.加成反应：加
氢、加氯；3.氧化反应：侧链氧化、苯环氧化；4.侧链取代；5. 定位规则及活化作用，理论解释，双
取代基定位规则及理论解释，定位规则的应用。
第 7 章 立体化学
异构体的分类与立体化学，手性，手征性，手性分子与旋光性，分子的对称因素，手性原子。构型
的确定、标记和表示方法（Fisher 投影式，R/S 表示方法）。对映体，非对映体，外消旋体，差向异构体，
内消旋体。一个以上手性碳原子的对映异构体的判别法；了解外消旋的拆分、环状化合物的立体异构及
立体化学在研究反应历程中应用
第 8 章 卤代烃
8．1 卤代烷的分类、结构与命名
8．2 卤代烃的物理性质
8．3 卤代烃的化学性质
1. 亲核取代反应 (水解、氰解、氨解、醇解、和硝酸银作用)，亲核取代反应历程(SN1 和 SN2)；2. 消
除反应：β -消除反应历程(E1 和 E2)，消除方向，取代与消除的关系；3. 卤代烷与金属作用 (与镁、格
氏试剂)。卤代烯的分类及双键位置对卤素原子活泼性的影响。卤代烃的鉴别和制备。
第 9 章 醇和醚
9．1 醇的结构、分类、异构和命名
9．2 醇的物理性质
9．3 醇的化学性质
①与活泼金属的反应；②羟基的反应: 卤烃的生成、与无机酸的反应、脱水反应 (分子内脱水和
分子间脱水)；③氧化与脱氢。二元醇的性质。醇的制备与鉴别。 
9．4 醚
结构和命名。物理性质。化学性质：�盐的生成和醚键的断裂，过氧化物的生成，环醚的开环反应
与反应机理 (与水、醇、氨、格氏试剂等作用)。醚的制备与鉴别。
第 10 章 酚和醌
10．1 酚的结构、分类和命名
10．2 酚的物理性质
10．3 酚的化学性质
酚羟基的反应：酸性、酚醚生成、酯的生成；芳环上的亲电取代反应：卤化、硝化、磺化、烷基醚
基化、与羰基化合物缩合；与三氯化铁的显色反应
10．4 苯醌
苯醌的结构、命名、制备；苯醌的化学性质：碳碳双键加成、1,4-加成、羰基加成、还原反应
第 11 章 醛和酮
11．1 醛、酮的结构和命名
11．2 醛、酮的物理性质
11．3 醛、酮的化学性质
①亲核加成反应及历程：加氢氰酸、加亚硫酸氢钠、加醇、加格氏试剂、与氨衍生物缩合；②α -
氢原子的反应：卤代反应、羟醛缩合反应；③氧化反应：弱氧化剂 (Fehling 试剂、Tollens 试剂)、强氧
化剂；④还原反应：催化加氢、用氢化铝锂还原、用硼氢化钠还原、异丙醇铝还原、C=O 还原成 CH2、
金属还原；⑤歧化反应：坎尼扎罗（Cannizzaro）反应。α 、β -不饱和醛酮的性质，醛酮的制备与鉴别。
第 12 章 羧酸及其衍生物
12．1 羧酸的结构、分类和命名
12．2 羧酸的物理性质
12．3 羧酸的化学性质
①酸性；②羧酸衍生物的生成，亲核加成-消除反应机理；③还原反应；④脱羧反应；⑤α -氢原子
的取代反应。二元羧酸及α -羟基酸。羧酸的制备与鉴别。
12．4 羧酸衍生物的结构和命名
12．5 羧酸衍生物的化学性质
①羧酸衍生物的相互转化；②与有机金属的反应；③还原；④酰胺的霍夫曼（Hofmann）降级反应；
⑤酯缩合反应；乙酰乙酸乙酯、丙二酸二乙酯及类似化合物的α -氢反应在合成中的应用:与卤代烃的亲
核取代、与羧酸衍生物的亲核加成-消除、与羰基的亲核加成。羧酸衍生物的制备与鉴别。
第 13 章 含氮化合物
13．1 硝基化合物的分类、结构、命名
13．2 硝基化合物的化学性质
与碱作用成盐；还原反应；苯环上的取代反应；硝基对邻、对位上取代基的影响：对卤原子活泼性
的影响、对酚类酸性的影响
13．3 胺的分类、命名和结构
13．4 胺的物理性质
13．5 胺的化学性质
①碱性； ②烃基化； ③霍夫曼消除 ；④酰基化； ⑤与亚硝酸反应； ⑥与醛酮反应； ⑦芳胺的
特殊反应(与亚硝酸作用、氧化、芳环上的取代反应) ；重氮和偶氮化合物：重氮化反应，重氮盐的化学
性质及其在合成中的应用。胺的制备与鉴别。
三．主要参考书
徐寿昌编，《有机化学》第二版 ，高等教育出版社，1999。
四、试卷结构
1．考试时间：180 分钟
2．满分： 150 分
3．题型结构：（1）命名或给出正确的结构题 （30 分）；
（2）完成反应（30 分）；
（3）选择题 （10 分）
（4）简答题（30 分）
（5）合成题（30 分）
（6）反应机理题：（10 分）
（7）推测结构（10 分）