昆明理工大学2020年硕士研究生入学考试《药物化学基础综合（一）》考试大纲

昆明理工大学2020年硕士研究生入学考试

《药物化学基础综合（一）》考试大纲

第一部分考试形式和试卷结构

一、试卷满分及考试时间

试卷满分为300分，考试时间为180分钟

二、答题方式

答题方式为闭卷、笔试。

三、试卷的内容结构

有机化学 60％

天然药物化学 40％

四、试卷的题型结构

试卷题型从如下题型中选择：

1. 填空题（包括文字、结构）约80分

2. 选择题约60分

3. 简答题（包括概念解释、结构命名或给出结构、比较分析）约80分

4. 综合题（包括合成设计、分离纯化设计、结构鉴定）约80分

第二部分考察的知识及范围

一、有机化学

主要针对本科阶段基础有机化学、药物合成反应课程的知识点进行考察，要求学生全面掌握各类有机化合物的结构特征、化学性质和制备方法，掌握有机化学反应的主要类型和典型机理过程，了解并能应用合成路线设计的基本思路和方法。

（一）有机化学基本理论

化合物结构的表示和命名；化学键理论；杂化轨道理论；有机酸碱理论；芳香性和休克尔规则；非苯芳香体系；共振论；分子轨道对称性守恒原理；前线轨道理论。

（二）立体化学

构象和构象异构体；环己烷构象；Fischer投影式；手性中心、手性轴的概念和判断；R/S构型；D/L构型。

（三）烷烃和自由基

烷烃的自由基取代反应；自由基反应机理。

（四）卤代烃和碳正离子

卤代烃的亲核取代和消除反应；诱导效应、共轭效应、超共轭效应和场效应；单分子亲核取代、双分子亲核取代机理及其影响因素；双分子消除、单分子消除、单分子共轭碱消除反应及其影响因素。

（五）烯、炔和卡宾、氮烯

烯烃的亲电加成机理和影响因素；烯烃的自由基加成；烯烃的氧化反应；烯烃的硼氢化反应；烯烃的催化氢化；卡宾、氮烯的性质和产生途径；烯烃的环丙烷化反应；烯烃a-氢的卤化反应；烯烃的制备和相关反应；末端炔烃的化学特性；炔烃的还原反应；炔烃的加成反应；炔烃的制备方法。

（六）醇和醚

醇羟基的取代反应和机理；醇的氧化反应和机理；邻二醇的氧化断裂；醇的制备；醚的碳氧键断裂反应；频哪醇重排和机理；环氧化物的开环反应；醚的制备反应和各类O-烃化试剂；相转移催化反应。

（七）芳香亲电取代反应

芳香亲电取代反应机理及其影响因素；取代基定位效应；卤化反应；磺化反应；Friedel-Crafts反应；Vilsmeier-Haack反应；Reimer-Tiemann反应；氯甲基化反应。

（八）醛、酮和亲核加成反应

醛、酮的亲核加成反应和机理；醛、酮与伯胺和仲胺的反应；缩醛和缩酮；a,β-不饱和醛、酮的加成反应和机理；Michael加成；Clemmenson还原和黄鸣龙还原；羰基的金属复氢化物还原反应；醛、酮a-卤化反应；卤仿反应；Favorski重排；Wittig反应；Baeyer-Villiger反应及其机理；醛和酮的氧化反应；Cannizzaro反应；由酰卤制备醛和酮。

（九）羧酸、羧酸衍生物和亲核取代反应

羧酸形成酰氯、酯、酰胺的反应和机理；醇、酚和胺的酰化反应和相关试剂；脱羧反应及其机理；羧酸的制备；羰基碳上的亲核取代反应及其机理；羧酸衍生物的还原反应；Reformatsky反应。

（十）胺

胺的酰化反应；重氮化反应及其机理；胺的烷基化反应；Gabriel合成法；还原胺化反应及其机理；Hofmann消除和Cope消除。

（十一）含氮芳香化合物和芳香亲核取代反应

硝化反应；芳香亲核取代反应及其机理；芳香重氮盐的制备及其化学性质；Sandmeyer反应及其机理；芳香重氮盐的水解反应及其机理；芳炔的性质和产生途径。

（十二）酚和醌

酚的酸性；酚的制备；Fries重排和机理；醌的制备；对苯醌的加成反应。

（十三）周环反应

Diels-Alder反应、机理和影响因素；1,3-偶极加成；电环化反应及其机理；σ-迁移反应及其机理；Claisen重排；Cope重排；Fischer吲哚合成法。

（十四）杂环化合物

杂环化合物的分类和命名；五元杂环化合物的性质和反应；吡啶的反应；吡啶N-氧化物的反应；典型杂环化合物的制备方法。

（十五）碳负离子和缩合反应

羰基a-氢的酸性；酮和烯醇的互变异构；格氏试剂、有机锂试剂的制备和反应；碳负离子的烃基化和酰基化反应；Aldol缩合反应；Prins反应；安息香缩合反应；α-氨烷基化反应；Michael反应；Wittig反应；羰基α-亚甲基化反应；Dartzens反应；Robinson增环反应；Claisen反应和Dieckmann反应。

（十六）卤化反应

不饱和烃的卤加成反应；烃类和羰基化合物的卤取代反应；醇、酚、醚、羧酸、磺酸酯、芳香重氮盐的卤置换反应。

（十七）重排反应

Wagner-Meerwein重排；频哪醇重排；二苯乙醇酸重排；Favorskii重排；Wolff重排和Arndt-Eistert合成法；Beckmann重排；Hofmann重排；Curtius重排；Schmidt重排；Baeyer-Villiger氧化；Stevens重排；Wittig重排。

（十八）氧化反应

烯丙位和苄位碳氢键的氧化反应；醇类的氧化反应；烯烃的氧化反应；醛酮的氧化反应；六价铬试剂参与的氧化反应；二甲亚砜参与的氧化反应。

（十九）还原反应

烯炔的还原反应；醛酮的还原反应；羧酸衍生物的还原反应；含氮化合物的还原反应；Birch还原；氢解反应；非均相氢化反应催化剂；金属复氢化物参与的还原反应；还原胺化反应；硼氢化氧化反应。

（二十）有机合成设计

逆合成分析；典型有机化合物的合成路线设计。

二、天然药物化学

主要针对本科阶段天然药物化学课程的知识点进行考察，要求学生掌握天然药物的相关理论，重要天然活性成分的分子结构类型、理化性质、提取分离以及鉴别方法。

（一）总论

天然药物化学的概念、研究范围；了解天然药物化学成分主要的生物合成途径；掌握天然药物化学成分常用的提取与分离方法；掌握天然药物化学成分结构研究的主要方法与程序。

（二）糖与苷

掌握单糖的绝对构型、端基差向异构、环氧结构及构象；熟悉单糖的Fischer式和Haworth式以及其椅式的结构；糖的化学性质：氧化反应，糠醛形成反应；苷键的裂解：酸催化水解、乙酰解、碱催化水解及β-消除、酶催化水解及过碘酸裂解反应；糖的¹HNR-谱、¹³C-NMR谱基本特征，苷化位移；了解多糖的纯化方法。

（三）苯丙素类

熟悉苯丙素类化合物的结构特点，重要化合物的结构；掌握香豆素的结构类型、理化性质（内酯性质等）以及Gibbs和Emerson鉴别反应，重要化合物的结构；香豆素的鉴别及提取分离原理；掌握木脂素的定义、结构类型，重要化合物的结构、来源和生物活性。

（四）醌类化合物

苯醌、萘醌、菲醌蒽醌的基本结构和分类；熟悉蒽醌的化学结构、化学性质（酸性及酸性强弱与结构的关系）与呈色反应；蒽醌的提取分离方法。

（五）黄酮类化合物

掌握黄酮类化合物的基本结构和分类，了解其生源途径和生理活性；重要黄酮类化合物的结构和系统命名；掌握黄酮类化合物的性质与呈色反应：性状、溶解度、酸碱性、呈色反应（鉴别反应）；熟悉黄酮类化合物的提取：溶剂提取法、碱提取酸沉淀法等；分离方法：聚酰胺柱色谱法、硅胶柱色谱法和凝胶柱色谱、pH梯度萃取法的原理以及它们与结构之间的关系；掌握¹HNMR-谱和MS在黄酮类化合物结构测定中的应用以及结构鉴定实例

（六）萜类和挥发油

掌握萜的定义和分类，了解萜类化合物的异戊二烯规则和生源；掌握重要的单萜化合物，环烯醚萜类化合物；掌握重要的倍半萜化合物及生物活性，了解愈创木脂类及奥类；掌握重要的二萜化合物及生物活性；萜类化合物的性质、显色反应、提取与分离；掌握挥发油的化学组成和性质；挥发油的提取分离方法。

（七）三萜及其苷类

掌握四环三萜及五环三萜的结构类型、重要的化合物及生物活性；三萜类化合物及其苷类的主要理化性质、呈色反应、表面活性、溶血作用、沉淀反应等、了解三萜类化合物及其苷类的提取分离方法。

（八）甾体及其苷类

掌握强心苷及皂苷的结构特点，重要化合物结构及系统命名；掌握强心苷及皂苷重要的理化性质与呈色反应；了解强心苷及皂苷的提取分离方法；了解强心苷及皂苷的生物活性。

（九）生物碱

掌握生物碱的定义，生物碱在植物界的分布，生物碱的存在形式；掌握生物碱的分类与生源关系，重要生物碱化合物的结构；掌握生物碱的检识和碱性；了解生物碱合成的基本原理：环合反应，C-N键的裂解；了解总生物碱的提取，生物碱的分离，以及提取与分离实例。