835有机化学

专业类别：

■学术型 ■专业学位

适用专业:

081701化学工程、081702化学工艺、081704应用化学、081705工业催化、085500机械

一、基本内容

1．绪论

有机化合物的特点，分子间作用力，共价键的断裂，共价键的键参数以及有机化合物的分类和研究有机化学的方法。

2．饱和烃：烷烃

烷烃的通式和构造异构，烷烃的主要来源。烷烃的物理性质：物质状态、沸点、熔点、比重、折光率和溶解度。甲烷的正四面体构型、sp 3杂化；σ-键及其它烷烃的结构。烷烃的构象异构及自由基反应历程。烷烃的普通命名法、系统命名法；各类自由基的相对稳定性。

3．不饱和烃：烯烃，炔烃，双烯烃

烯烃、炔烃和二烯烃的分类、同分异构及结构；烯烃、炔烃和二烯烃的物理性质。烯烃、双烯烃的结构：sp2杂化，π键的形成；炔烃的结构：sp杂化。烯烃、炔烃亲电加成反应机理。电子离域与共轭体系；共轭二烯烃1，4-加成反应。烯烃、炔烃和双烯烃的命名（包括顺/反、Z/E命名法，次序规则），烯烃的化学性质：催化加氢；加卤素、卤化氢、硫酸和水；Markovnikov规则；加次卤酸；与溴化氢的自由基加成；自由基的稳定性；硼氢化氧化反应；双键的臭氧化反应；α-氢原子的反应。炔烃的化学性质：活泼氢的反应（酸性及金属炔化物的生成）；加成反应（催化加氢、Lindlar催化加氢；加卤素、卤化氢、水和氢氰酸）；氧化反应。共轭二烯烃的加成反应（1,2-加成和1,4-加成）；双烯合成—Diels-Alder反应。

4．环烃

环烃的系统命名法、构造异构，环状化合物的结构及其稳定性。芳烃的构造异构，单环芳烃的物理性质；苯的结构及其稳定性。环己烷的构象异构。芳环上亲电取代反应机理；苯环上亲电取代反应的定位规则（两类定位基）及其在有机合成上的应用。稠环芳烃，萘的结构及化学性质：亲电取代反应（卤化、硝化、磺化）；氧化及加氢反应。环烷烃的开环反应。芳烃的系统命名法，单环芳烃的亲电取代反应（卤代、硝化、磺化、Friedel-Crafts烷基化和酰基化、氯甲基化），氧化反应（芳环侧链及苯环的氧化）。

5．旋光异构

不含手性碳原子的化合物的旋光异构现象。不对称合成及外消旋体的拆分。手性和对称性：分子的手性，对映异构。手性分子的性质：偏振光和旋光性，旋光性和比旋光度。具有两个手性中心开链化合物的对映异构体、非对映体和内消旋体及其性质。具有一个手性中心化合物的对映异构和分子的构型；构型的表示法：透视式、Fischer投影式；绝对构型与R/S表示法；对映体、外消旋体及其性质。

6．卤代烃

卤代烃的分类和命名。卤代烃的物理性质。消除反应历程（消除方向的Saytzeff规则）。卤代烃的化学性质：亲核取代反应（水解、氰解、醇解、氨解、与硝酸银醇溶液作用）；消除反应（脱卤化氢）、与金属反应（Grignard试剂）。亲核取代反应历程及其影响因素（SN1和SN2历程、特点）。卤代烯烃和卤代芳烃的化学性质：乙烯型和烯丙基型、苯基型和苄基型卤代烯烃的性质比较。

7．光谱法在有机化学中的应用

红外光谱中分子振动的类型；红外光谱和核磁共振氢谱在有机化合物结构分析中的应用。红外光谱中主要官能团的特征吸收频率；核磁共振氢谱图：屏蔽效应和化学位移，自旋偶合和偶合常数，积分比例等。

8．醇、酚、醚

醇、酚和醚的结构、分类、构造异构和制法；醇、酚和醚的物理性质：氢键对沸点和水溶性的影响，波谱特征。醇、酚、醚的命名，醇与HX反应及醇脱水反应的机理。醇的化学性质：饱和一元醇的酸性和碱性，卤代烃的生成(与HX氢卤酸的反应，与PX3、PX5的反应，与SOCl2的反应)，脱水反应（分子内脱水及其反应取向，分子间脱水），氧化反应；酚的化学性质：酚羟基上的反应，芳环上的亲电取代反应（卤代、硝化、磺化）、氧化反应；醚的化学性质：醚的碱性和钅羊盐的生成，醚键断裂；环氧化合物的开环反应。

9．醛、酮、醌

醛、酮的物理性质、波谱性质；α,β-不饱和醛、酮的特性：1，2-加成；1，4-加成；选择性还原。醌的结构和化学性质。醛、酮的命名

、结构。亲核加成反应机理。

醛、酮的化学性质：亲核加成反应（加氢氰酸；加饱和亚硫酸氢钠，不同醛酮的反应活性；加醇：保护羰基；加格氏试剂；与氨衍生物的加成缩合）；α一氢的反应（羟醛缩合；卤仿反应）。氧化和还原反应，歧化（Cannizzaro）反应。

10．羧酸及其衍生物

羧酸及其衍生物的物理性质、波谱特征。羧酸及其羧酸衍生物结构和命名。酰基上亲核取代反应机理及羧酸、羧酸衍生物的反应活性。羧酸的化学性质：羧酸的酸性及影响酸性强度的因素（诱导效应）；羧酸衍生物的生成；羧基的还原反应；脱羧反应；α-氢原子的卤代反应。羧酸衍生物的化学性质：酰基上的亲核取代反应（水解、醇解和氨解），反应活性比较，与Grignard试剂的反应；还原反应。

11．取代酸

羟基酸、羰基酸的结构、物理性质。乙酰乙酸乙酯的制法（Claisen酯缩合）和化学性质（酮式-烯醇式互变异构、酸式分解和酮式分解）；丙二酸二乙酯的化学性质。

乙酰乙酸乙酯、丙二酸二乙酯在有机合成上的初步应用。

12．有机含氮化合物

芳香族硝基化合物及胺的命名：偶氮染料、胺的结构和分类。芳香族硝基化合物的性质：还原反应，芳环上的亲核取代反应。苯环上硝基对邻、对位基团的影响。胺的化学性质：碱性，烃基化，酰基化，磺酰化—Hinsberg反应，与亚硝酸反应，芳胺的保护和芳环上的亲电取代反应；芳基重氮盐的性质，重氮盐的取代反应（被氢原子、羟基、卤素和氰基等取代），偶合反应。

13．杂环化合物

杂环化合物的分类、命名（呋喃，噻吩，吡咯，吲哚，吡啶，咪唑，嘧啶，喹啉）。与生物有关的杂环及其衍生物。呋喃、噻吩、吡咯和吡啶的结构与芳香性。呋喃、噻吩、吡咯的化学性质：亲电取代反应、加成反应和吡咯的弱碱性和弱酸性。吡啶：碱性；亲电取代反应和亲核取代反应。

14．碳水化合物

单糖的结构：单糖的链状结构、变旋现象和环状结构，Fischer投影式、Haworth式和构象式。单糖的化学性质：异构化反应、氧化反应、还原反应、成脎反应、成苷反应。

二、考试要求（包括考试时间、总分、考试方式、题型、分数比例等）

（一）考试时间：180分钟

（二）总分：150分

（三）考试方式：闭卷，笔试

（四）题型与分数比例：

1、命名题： 10%

2、选择题： 24%

3、填空题： 24%

4、问答题：10%

5、结构推导题：16%

6、有机合成题：16%

三、主要参考书目

汪小兰．有机化学（第四版）．北京：高等教育出版社，2005

高鸿宾，齐欣．有机化学学习指南．北京：高等教育出版社，2005

高鸿宾．有机化学（简编版）．北京：高等教育出版社，2008