化学工程与技术博士生入学考试大纲

有机合成反应及机理

1.      取代基效应

            诱导效应

            共轭效应和超共轭效应

            场效应与空间效应

2.      有机合成中的活泼中间体

            有机自由基

            卡宾和氮宾

            正碳离子

            负碳离子

            苯炔

            离子自由基

            有机活性中间体的捕获和检测

            Hammett方程

3.      有机合成中键的形成方法

            碳-碳键的形成

            碳-氧(硫)键的形成

            碳-氮键的形成

4.      有机合成中的保护基团技术

            氨基的保护

            羟基的保护

            羧基的保护

            羰基的保护

            碳-碳不饱和键的保护

5.      基本的有机反应机理

            单分子与双分子的亲核取代反应

            单分子和双分子的消除反应

            不饱和键的亲电和亲核加成

            Diels-Alder反应

            Claisen缩合反应

            烯烃的硼氢化反应

            σ-迁移

6.      有机分子合成设计

            三员碳环的合成

            四员碳环的合成

            五员和六员碳环的合成

            大环碳环的合成

            五员杂环化合物的合成

            六员杂环化合物的合成

            含多个杂原子化合物的合成

            大环杂环化合物的合成

            杂环与芳烃化合物的转化

7.      基本实验技能

            反应产物的分离和纯化

            纯度的标准和纯度的检验

            波谱分析

主要参考书:

1.       魏运洋, 有机反应机理导论, 北京: 科学出版社, 2004

2.       L. F. Tietze著, 张进琪译, 精细有机合成, 南京: 南京大学出版社, 1990

3.       Jurgen-Hinrich Fuhrhoo, Guangtao Li 著，张书圣等译，有机合成----概念与方法，北京：化学工业出版社，2006