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江苏海洋大学-有机化学-2023年硕士研究生招生考研大纲
2023年江苏海洋大学环境与化学工程学院硕士研究生入学考试
自命题科目考试大纲
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考试科目代码
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811
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考试科目名称
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有机化学
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考查目标
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熟练掌握有机化合物的结构、命名、性质、官能团之间的相互转化和立体化学特征；掌握亲电加成、亲电取代、亲核加成、亲核取代和自由基反应的机理；能够正确地运用有机化学基本理论和反应方法，设计有机化合物的合成路线。
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考试形式
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闭卷笔试，考试时间为180分钟
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试卷结构及题型
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命名：0 ～ 40分；
完成反应方程式：0 ～ 50分；
简答题：0 ～ 30分；
合成题：0 ～ 30分；
鉴别题：0 ～ 10分；
推断结构题：0 ～ 10分。
满分：150分。
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考查知识要点
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第一章 绪论
1、有机化合物的特性；
2、共价键的本质、特点、共价键的属性(键长、键角、键能)；
3、共价键的断裂和有机反应类型；
4、酸碱理论：布伦斯特和路易斯酸碱；
5、分子间相互作用力；
6、有机化合物的分类。
第二章 烷烃和环烷烃
1、烷烃和环烷烃的系统命名；
2、σ键的特点(头碰头、圆筒状、可旋转)；
3、构象的概念、构象与能量的关系、写出全交叉和全重叠式的纽曼式和透视式；
4、烷烃自由基卤代反应的历程；
5、单环烷烃、简单桥环和螺环的系统命名；
6、环丙烷与烯烃的鉴别(KMnO4)；
7、环烷烃的自由基卤代反应、小环烷烃的加成反应（H2、X2、HX）;
8、能判断α键、е键取代环己烷的稳定性，写出简单的取代环己烷的稳定构象；
第三章 烯烃和炔烃
烯烃：
1、烯烃的系统命名(注意顺/反、Z/E )；
2、双键的结构(重点π键的特点)；
3、烯烃的制备(醇脱水、卤代物脱HX)；
4、烯烃亲电加成；
1) HX (机理、马氏规则，碳正离子稳定性大小，碳正离子的重排)
2) H2O(酸催化、产物)
3) 浓H2SO4(产物)
4) X2(机理，反式加成产物)
5) HOX(产物)
5、烯烃硼氢化反应（反马氏加水产物）；
6、与HBr加成的过氧化物效应及反应机理；
7、烯烃的氧化产物(过氧酸、KMnO4、O3)；
8、α-H反应（卤代）。
炔烃：
1、炔烃系统命名；
2、炔烃的直线型结构；
3、末端炔烃的鉴别(银氨溶液和铜氨溶液)；
4、炔化钠的制备及与卤代烷的反应；
5、炔的亲电加成；
1) X2
2) HX
3) H2O (H2SO4/HgSO4催化，马氏规则加水，烯醇式和酮式互变)
4) 硼氢化反应 (反马氏加水，烯醇式和酮式互变)
第四章 二烯烃 共轭体系
1、共轭效应和超共轭效应的概念、例子及应用；
2、丁-1,3二烯的结构及其1,2-加成和1,4-加成机理及产物；
3、Diels-Alder反应。
第五章 芳烃 芳香性
苯：
1、单环芳烃的系统命名及结构特点(平面结构，环状共轭结构，环不易破坏)；
2、苯亲电取代反应；
1) 卤化(机理、产物)
2) 硝化(产物)
3) 磺化(产物)
4) 烷基化(氯代烃、醇、烯烃作为烷基化试剂的反应机理、产物、重排机理)
5) 酰基化(产物)
3、掌握苯亲电取代反应的第一类和第二类定位基；
4、 苯的氯甲基化反应；
5、 苯环侧链反应（取代和氧化）；
6、 苯的加成反应；
7、二取代苯亲电取代反应的定位规则，定位规则在合成上的应用。
稠环芳烃：
1、萘的分类，命名，和结构；
2、萘α-位的亲电取代反应(-X, -NO2, -SO3H, -COR)；
3、明确芳香性的定义、芳香族化合物的特性、会判断化合物是否具有芳香性 (共平面、连续共轭、4n+2)。
第六章 立体化学
1、明确手性、手性碳、旋光、对映异构、外消旋体、内消旋体概念；
2、如何判断一个分子是否具有手性；
3、会用R/S表示手性碳的绝对构型；会用Fischer投影式书写1-2个手性碳分子的结构式。
第七章 卤代烃
1、卤代烃的命名；
2、氯代烃的亲核取代反应；
1) 水解反应
2) 与氰化钠反应
3) 与氨及伯胺仲胺的反应
4) 与醇钠(RONa)反应
5)与AgNO3/醇溶液反应——卤化物的鉴别方法
3、消除反应——扎依采夫(Saytzeff)规则；
4、与金属反应（格氏试剂、有机锂试剂、有机锌试剂）
5、单分子亲核取代反应(SN1)
1) 反应机理
2) 反应的立体化学
3) SN1反应的特征——有重排产物生成
6、双分子亲核取代反应(SN2)；
1) 反应机理
2) 反应的立体化学
7、影响卤代烃亲核取代反应和消除反应的因素——烃基结构、离去基团；
8、卤代烯烃和卤代芳烃化学反应活性；
1) 乙烯型和苯基型卤代烃的化学性质
2) 烯丙型和苄基型卤代烃的化学性质
9 、卤代烃的制法；
1) 烷烃、芳烃侧链的光卤代(Cl、Br)
2) 烯烃α-H的高温卤代
3) 芳烃的卤代(Fe催化)，亲电取代
4) 烯、炔加HX、X2
5) 氯甲基化反应——制苄氯的方法
6) NBS试剂法
7) 由醇制备
第八章 醇和酚
醇
1、醇的命名和制备方法(卤代烷碱性条件下水解；烯烃硼氢化氧化水解；醛、酮、羧酸衍生物的还原；醛、酮和格式试剂的加成反应及机理)；
2、醇的酸碱性；
3、醇成醚、成酯；
4、醇生成卤代烃(与HX, PX3, PCl5, SOCl2反应、卢卡斯试剂作用鉴别醇)；
5、醇脱水反应(H2SO4, Al2O3)及其选择性；
6、醇卤代和脱水过程中的碳正离子的重排机理（频哪醇重排）；
7、醇的氧化反应；
8、伯醇的选择性氧化成醛。
酚：
1、酚的结构和命名；
2、酚的制法；
1) 异丙苯法
2) 芳磺酸碱熔
3) 吸电子基取代的芳卤烃水解
3、酚的化学性质；
1) 酸性
2) 成醚(Williamson合成法和硫酸二甲酯法)
3) 成酯(与酰氯和酸酐反应)
4) 苯环上的亲电取代。
第九章 醚和环氧化合物
1、醚的命名；
2、醚的Williamson合成法；
3、 醚和环醚的化学性质；
1) 羊盐的生成
2) 醚键的断裂
3) 环氧乙烷与格式试剂反应
第十章 醛和酮
1、醛，酮的命名(碳架的编号方式)；
2、醛酮的结构，互变现象(羰基碳的缺电性；烯醇式、酮式的转变)；
3、醛酮的制法(醇的氧化、罗森门德还原、二卤代物水解、傅-克酰化法)；
4、醛酮的亲核加成反应（亲核加成反应活性判断）；
1) 与醇的加成(产物)
2) 与HCN的加成(机理，产物)
3) 与饱和亚硫酸氢钠加成(产物)
4) 与格式试剂加成(机理，产物)
5) 与氨及其衍生物反应(产物)
5、缩醛、酮在合成中应用；
6、α-氢原子活泼性及卤仿反应(鉴别甲基酮、α-甲基醇)；
7、羟醛缩合反应(稀碱条件，机理产物)；
8、还原反应(金属催化加氢、金属氢化物NaBH4 、LiAlH4 、加氢试剂的选择性、Clemmensen还原、Wolff-Kishner-黄鸣龙还原)；
9、醛的氧化；
10、歧化反应(注意反应物的结构、浓碱条件)；
11、醛和酮的区别反应(托伦斯试剂、费林试剂，结合卤仿反应、亚硫酸氢钠的加成、2,4-二硝基苯肼)。
第十二章 羧酸
1、羧酸命名及结构；
2、羧酸的制备
1) 烯烃、醇及醛的氧化法
2) 腈的水解
3) 格式试剂与CO2合成法
3、羧酸的酸性(比较酸性大小)；
4 、羧酸的取代反应；
1) 酯化反应及机理
2) 酰卤的生成
3) 酸酐的生成
4) 酰胺的生成
5、羧酸α-H的卤代反应；
6、羧酸的还原；
7、羟基酸的制法；
1) 卤代酸水解
2) 氰醇水解
8、羟基酸的化学性质；
1) 酸性
2) 脱水
3) α-羟基酸的分解
9、脱羧反应；
10、二元酸的受热分解。
第十三章 羧酸衍生物
1、羧酸衍生物的命名及制备；
2、羧酸衍生物的亲核取代反应（亲核取代反应活性判断）；
1) 水解
2) 醇解（酯交换反应）
3) 氨解
3、还原反应；
4、与金属有机试剂的反应；
5、 酰胺的特性。
1) 酸碱性
2) 脱水反应
3) 霍夫曼(Hofmann)降解反应
第十四章 β-二羰基化合物
1、酮-烯醇互变异构；
2、乙酰乙酸乙酯；
1) 制备方法
2) 酮式分解
3) 乙酰乙酸乙酯在合成上的应用
3、丙二酸二乙酯；
1) 制备方法
2) 水解脱羧
3) 丙二酸二乙酯在合成上的应用
4、其他缩合反应（Knoevenagel缩合、Michael加成）。
第十五章 胺
1、硝基苯的还原制备苯胺(加氢、金属Fe、Sn还原)；
2、霍夫曼酰胺降解反应(制备少一个碳原子的胺，包括伯胺)；
3、盖布瑞尔合成伯胺的完整路线；
4、各类胺的碱性(比较脂肪族胺、芳香族胺、酰胺的碱性)；
5、胺的烷基化反应、酰基化反应、磺酰化反应、与亚硝酸的反应；
6、重氮盐的性质及其在有机合成上的应用。
1) 将重氮基置换成-H, -OH, -X, -CN
2) 偶联反应
第十七章 杂环化合物
1、杂环化合物的分类；
2、杂环的系统命名方法；
3、五元杂环(呋喃、噻吩、吡咯)的结构及化学性质(α-位的亲电取代反应)；
4、六元杂环(吡啶)的结构及化学性质。
1) 碱性(与酸成盐)
2) 亲电取代多发生在β-位;
3) 在α-位可发生亲核取代反应
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考试用具说明
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（需要考生使用计算器或其他考试用具的请在该栏内详细说明，如不需要，则填“无”）
无
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