2026 年 湖北汽车工业大学考研真题 样题（含答案详解）

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2026 年湖北汽车工业学院 809 有机化学 A 考研真题样题

注意事项

1. 考试时间为 3 小时，试卷满分 150 分；
2. 所有答题内容必须写在答题纸上，写在试题或草稿纸上的一律无效；
3. 考试结束后，试题需随答题纸一并交回。

一、根据化合物结构命名或根据命名写出化合物的结构式（共 20 小题，每小题 2 分，共 40 分）

1. 1,1,2,3 - 四甲基环丁烷（写结构式）

答案解析

• 结构式：
  
  （文字描述：四元环丁烷结构，1 号碳原子连接 2 个甲基，2 号和 3 号碳原子各连接 1 个甲基，4 号碳原子无取代基）
• 命名依据：环烷烃命名以环为母体，编号遵循 “取代基位置之和最小” 原则，此处 1 位连 2 个甲基，2、3 位各 1 个甲基，故命名为 1,1,2,3 - 四甲基环丁烷。

2. 2 - 甲基 - 3 - 环丙基庚烷（写结构式）

答案解析

• 结构式：
  
  （文字描述：7 个碳原子的庚烷为主链，2 号碳原子连接 1 个甲基，3 号碳原子连接 1 个环丙基（三元环），其余碳原子均连氢原子）
• 命名依据：烷烃命名以最长碳链（庚烷，7 个碳）为主链，编号从靠近取代基的一端开始，2 位有甲基、3 位有环丙基，按 “先简单取代基（甲基）后复杂取代基（环丙基）” 的顺序命名。

3. （原文档未明确结构，推测为 “根据结构命名” 类，此处补充常见类似结构示例：如结构为 “环辛烷 1 位连乙基，4 位连正己基”）

答案解析

• 命名：1 - 乙基 - 4 - 正己基环辛烷
• 命名依据：环辛烷为母体，编号使两个取代基（乙基、正己基）位置之和最小，1 位连乙基（-CH₂CH₃），4 位连正己基（-CH₂CH₂CH₂CH₂CH₂CH₃），取代基按 “乙基（E）在正己基（H）前” 的字母顺序排列，故得此名。

4. 2,3 - 二甲基环己烯（写结构式）

答案解析

• 结构式：
  
  （文字描述：六元环己烯环，双键位于 1-2 号碳原子之间，2 号和 3 号碳原子各连接 1 个甲基）
• 命名依据：环己烯以含双键的环为母体，双键两端编号为 1、2 位，再按 “取代基位置之和最小” 给甲基编号，2、3 位各 1 个甲基，故命名为 2,3 - 二甲基环己烯。

5. (E)-2,3 - 二氯 - 2 - 丁烯（写结构式）

答案解析

• 结构式：
  
  （文字描述：4 个碳原子的 2 - 丁烯主链，2 号和 3 号碳原子各连 1 个氯原子，双键两端的甲基（-CH₃）处于反位，符合 E 构型（双键两端较优基团分处两侧，Cl＞CH₃，故 Cl 原子反位为 E 型））
• 构型判断：E/Z 构型按 “次序规则”，Cl 原子优先级高于甲基，双键两端的 Cl 原子分别位于双键平面两侧，故为 E 型。

6. (Z)-2 - 甲基 - 1 - 氟 - 1 - 氯 - 1 - 丁烯（写结构式）

答案解析

• 结构式：
  
  （文字描述：4 个碳原子的 1 - 丁烯主链，1 号碳原子连氟（-F）和氯（-Cl），2 号碳原子连甲基（-CH₃），双键两端的较优基团（F＞Cl，CH (CH₃)-＞H）处于同侧，符合 Z 构型）
• 构型判断：次序规则中，F 优先级＞Cl，2 号碳上的 “-CH (CH₃)-” 优先级＞H，两组较优基团在双键同侧，故为 Z 型。

7. 1,4 - 二甲基萘（写结构式）

答案解析

• 结构式：
  
  （文字描述：萘环（α 位为 1、4、5、8 位，β 位为 2、3、6、7 位），1 号和 4 号（均为 α 位）碳原子各连接 1 个甲基）
• 命名依据：萘环编号固定，α 位（1、4、5、8）优先编号，1、4 位连甲基，故命名为 1,4 - 二甲基萘。

8. 8 - 氯 - 1 - 萘甲酸（写结构式）

答案解析

• 结构式：
  
  （文字描述：萘环 1 号碳原子连接羧基（-COOH），8 号碳原子连接氯原子（-Cl），羧基为主要官能团，作为母体后缀 “甲酸”）
• 命名依据：羧基（-COOH）优先级高于氯原子，故以 “萘甲酸” 为母体，羧基所在碳为 1 位，按萘环编号，8 位连氯，得此名。

9. 3 - 甲基 - 4 - 羟基苯乙酮（写结构式）

答案解析

• 结构式：
  
  （文字描述：苯环为母体，连接乙酰基（-COCH₃，酮羰基官能团，命名为 “苯乙酮”），苯环上乙酰基的邻位（3 位）连甲基，对位（4 位）连羟基（-OH））
• 命名依据：酮羰基（-CO-）为主要官能团，母体为 “苯乙酮”，羟基（-OH）优先级高于甲基，编号从乙酰基相邻碳开始，4 位为 OH，3 位为 CH₃。

10. 4 - 羟基 - 5 - 溴 - 1,3 - 苯二磺酸（写结构式）

答案解析

• 结构式：
  
  （文字描述：苯环 1 号和 3 号碳原子各连接磺酸基（-SO₃H），4 号碳原子连羟基（-OH），5 号碳原子连溴原子（-Br））
• 命名依据：磺酸基（-SO₃H）优先级最高，为母体后缀 “苯二磺酸”，编号使磺酸基位置之和最小（1、3 位），再依次编号 OH（4 位）和 Br（5 位）。

11. （原文档结构缺失，按常见考点补充：如 “N,N - 二甲基苯胺”，此处以 “根据结构命名示例” 说明）

答案解析

• 若结构为 “苯环连 - N (CH₃)₂”，命名为N,N - 二甲基苯胺；
• 命名依据：氨基（-NH₂）为母体，两个甲基取代氨基上的氢，故在 “苯胺” 前加 “N,N - 二甲基”（N 表示取代基在氮原子上）。

12. （原文档结构缺失，推测为 “卤代烃类”，如结构为 “CH3CH2CH (CH3) Br”，命名为3 - 溴戊烷）

答案解析

• 命名依据：烷烃主链为 5 个碳（戊烷），编号从靠近溴的一端开始，3 号碳连溴，故为 3 - 溴戊烷。

13. ClCOCH₂COOH（根据结构命名）

答案解析

• 命名：氯甲酰基乙酸（或 3 - 氯甲酰基丙酸，更准确命名为氯乙酰基甲酸）
• 解析：分子含两个官能团：酰氯基（-COCl）和羧基（-COOH），羧基优先级高于酰氯，主链为含羧基的 3 个碳（丙酸），2 号碳连酰氯基（-COCl，命名为 “氯甲酰基”），故为 3 - 氯甲酰基丙酸；简化命名为氯乙酰基甲酸（酰氯基与甲基相连形成氯乙酰基，再与甲酸相连）。

14. （原文档结构缺失，补充常见 “醇类” 示例：结构为 “CH3CH (OH) CH2CH3”，命名为2 - 丁醇）

答案解析

• 命名依据：醇为母体，主链 4 个碳（丁醇），羟基在 2 号碳，故为 2 - 丁醇。

15. （原文档结构缺失，推测为 “酚类”，如结构为 “邻甲基苯酚”，命名为2 - 甲基苯酚）

答案解析

• 命名依据：酚为母体，苯环上羟基为 1 位，甲基在 2 位（邻位），故为 2 - 甲基苯酚。

16. CH₃NH₂ClOH（结构推测为 “CH3NH3Cl・OH-”，实际应为 “甲基氯化铵与羟基结合物”，正确结构应为 “CH3NH2・HCl”，命名为甲胺盐酸盐）

答案解析

• 命名：甲胺盐酸盐（或氯化甲铵）
• 解析：甲胺（CH₃NH₂，有机胺）与盐酸（HCl）反应生成盐，胺的氮原子结合质子（H+）形成铵离子（CH₃NH₃+），与氯离子（Cl-）结合，故命名为甲胺盐酸盐。

17. CH₃CH (CH₃) CH₂CH₂OH（根据结构命名）

答案解析

• 命名：4 - 甲基 - 1 - 丁醇（或异戊醇，系统命名为4 - 甲基 - 1 - 丁醇）
• 解析：主链为含羟基的 4 个碳（1 - 丁醇），4 号碳连甲基（因羟基在 1 位，编号从 1 位开始），故为 4 - 甲基 - 1 - 丁醇；习惯命名为异戊醇（因碳链结构与异戊烷一致）。

18. （原文档结构缺失，补充 “醛类” 示例：结构为 “CH3CH2CHO”，命名为丙醛）

答案解析

• 命名依据：醛为母体，主链 3 个碳（丙烷），醛基（-CHO）在 1 位，故为丙醛（醛基碳计入主链，命名后缀为 “醛”）。

19. CCl₃CH (CH₃) O（结构推测为 “CCl3CH (CH3) OH”，即 “3,3,3 - 三氯 - 2 - 丁醇”）

答案解析

• 命名：3,3,3 - 三氯 - 2 - 丁醇
• 解析：主链为 4 个碳（丁醇），羟基在 2 位，3 号碳连 3 个氯原子，编号从靠近羟基的一端开始（2 位），故为 3,3,3 - 三氯 - 2 - 丁醇。

20. （原文档结构缺失，补充 “酯类” 示例：结构为 “CH3COOCH2CH3”，命名为乙酸乙酯）

答案解析

• 命名依据：酯为母体，由乙酸（CH₃COOH）和乙醇（CH₃CH₂OH）酯化生成，命名为 “酸名 + 醇名 + 酯”，故为乙酸乙酯。

二、完成下列反应式（共 24 个空，每个空 2 分，共 48 分）

1. （原文档反应式不完整，补充有机化学高频反应：如 “乙烯与 HBr 加成”）

反应式

答案解析

• 产物：溴乙烷（CH₃CH₂Br）
• 反应类型：烯烃亲电加成反应
• 解析：乙烯（双键）为电子云密度高的部位，HBr 中的 H+（亲电试剂）首先进攻双键，形成碳正离子（CH₃CH₂+），再与 Br - 结合，生成溴乙烷；遵循马氏规则（此处双键两端氢原子相同，无选择性）。

12. ◯−Br+CH3​CH2​CH(CH3​)−→（推测为 “卤代环烷烃与格氏试剂或碱金属有机化合物的偶联反应”）

反应式补充与产物

答案解析

• 产物：2 - 甲基 - 1 - 环丁基丁烷（CH₃CH₂CH (CH₃)- 环丁基）和溴化锂（LiBr）
• 反应类型：有机锂试剂的偶联反应（类似 Wurtz-Fittig 反应）
• 解析：有机锂试剂（CH₃CH₂CH (CH₃) Li）中的烷基负碳离子（CH₃CH₂CH (CH₃)-）进攻环丁基溴的溴原子相连碳（亲电碳），发生亲核取代，溴原子离去，形成 C-C 键，生成偶联产物和 LiBr。

15. R-OH+R’-OH→BF3​（推测为 “醇与醇的脱水成醚反应”）

反应式补充与产物

答案解析

• 产物：甲乙醚（CH₃CH₂OCH₃）和水（H₂O）
• 反应类型：醇的分子间脱水成醚反应
• 解析：BF₃为路易斯酸催化剂，先与醇（如乙醇）结合，使羟基活化为易离去基团（-OH₂+），另一分子醇（如甲醇）作为亲核试剂进攻活化的碳，脱去一分子水，形成醚键（C-O-C）；若为同种醇，生成对称醚（如乙醇生成乙醚），不同醇生成不对称醚（如甲乙醚）。

三、用简便的化学方法鉴别下列各组化合物（共 2 小题，第一小题 4 分，第二小题 8 分，共 12 分）

1. 环己烯，环己酮，环己醇

答案解析

• 鉴别步骤：
  1. 取三种样品分别加入溴的四氯化碳溶液，振荡：
     • 若溶液褪色，为环己烯（烯烃双键与 Br₂发生加成反应，溴色褪去）；
     • 若溶液不褪色，为环己酮或环己醇，进入下一步。
  2. 向剩余两种样品中分别加入2,4 - 二硝基苯肼试剂，振荡：
     • 若生成黄色或橙红色沉淀，为环己酮（酮羰基与 2,4 - 二硝基苯肼发生亲核加成，生成腙类沉淀）；
     • 若无沉淀生成，为环己醇（醇羟基不与 2,4 - 二硝基苯肼反应）。
• 原理总结：利用烯烃的加成性、酮的羰基特征反应（与 2,4 - 二硝基苯肼反应）区分三种化合物，步骤简单且现象明显。

2. (A) 2 - 氯丙烯 (B) 3 - 氯丙烯 (C) 苄基氯 (D) 间氯甲苯 (E) 氯代环己烷

答案解析

• 鉴别步骤：
  1. 取五种样品分别加入硝酸银的乙醇溶液，加热，观察沉淀生成速度：
     • 立即生成白色沉淀：(B) 3 - 氯丙烯（烯丙基氯，Cl 连接在 sp³ 碳上，且与双键共轭，碳正离子稳定，易发生 SN1 反应，Cl⁻快速解离与 Ag + 结合）、(C) 苄基氯（苄基氯的 Cl 连接在苄基碳上，苄基碳正离子稳定，易发生 SN1 反应，快速生成 AgCl 沉淀）；
     • 缓慢生成白色沉淀（加热后）：(A) 2 - 氯丙烯（氯乙烯型氯代烃，Cl 与双键直接相连，p-π 共轭使 C-Cl 键牢固，难解离，需加热才发生 SN2 反应）、(E) 氯代环己烷（环己基氯，普通卤代烷，SN2 反应较慢，加热后生成沉淀）；
     • 无沉淀生成：(D) 间氯甲苯（氯苯型氯代烃，Cl 与苯环直接相连，p-π 共轭使 C-Cl 键极牢固，不与硝酸银乙醇溶液反应），先鉴别出 (D)。
  2. 区分 (B) 3 - 氯丙烯和 (C) 苄基氯：取两者样品分别加入溴的四氯化碳溶液，振荡：
     • 溶液褪色：(B) 3 - 氯丙烯（含双键，与 Br₂加成褪色）；
     • 溶液不褪色：(C) 苄基氯（无双键，不与 Br₂反应）。
  3. 区分 (A) 2 - 氯丙烯和 (E) 氯代环己烷：取两者样品分别加入酸性高锰酸钾溶液，加热：
     • 溶液褪色：(A) 2 - 氯丙烯（含双键，被 KMnO4 氧化，MnO4⁻褪色）；
     • 溶液不褪色：(E) 氯代环己烷（无双键，不被 KMnO4 氧化）。
• 原理总结：先利用卤代烃的亲核取代活性（SN1/SN2）区分沉淀速度，再利用双键的加成性（与 Br₂反应）和氧化性（与 KMnO4 反应）区分剩余化合物，逻辑清晰，现象易观察。

四、判断反应式有无错误，改正并说明理由（共 2 小题，每小题 8 分，共 16 分）

1. ◯+ClCH=CH2​→AlCl3​CH=CH2​（推测反应物为 “苯”，产物为 “苯乙烯”，原反应式缺失苯环结构，且产物书写不完整）

答案解析

• 原反应错误：
  1. 反应物苯的结构未写出，且氯乙烯（ClCH=CH₂）在 AlCl₃（傅克反应催化剂）作用下，无法直接与苯发生取代反应生成苯乙烯；
  2. 氯乙烯中的 Cl 原子与双键共轭，C-Cl 键牢固，难以解离出 Cl⁻形成碳正离子（亲电试剂），傅克烷基化反应无法发生。
• 改正后反应：若要制备苯乙烯，需先将氯乙烯转化为活泼的亲电试剂，或采用其他路线，如：CH2​=CHCH2​Cl+苯→AlCl3​CH2​=CHCH2​−苯+HCl
  （或采用苯与乙烯在 AlCl₃/HCl 催化下的傅克烷基化反应：苯+CH2​=CH2​→AlCl3​/HCl乙苯，再经脱氢反应生成苯乙烯：乙苯→Al2​O3​,Δ苯乙烯+H2​）
• 理由：傅克烷基化反应要求卤代烷能解离出稳定的碳正离子，氯乙烯（烯丙基型卤代烃除外）的 C-Cl 键因共轭稳定，无法满足反应条件；而烯丙基氯（CH₂=CHCH₂Cl）或苄基氯能解离出稳定碳正离子，可发生傅克反应；苯乙烯的常规制备路线为 “乙苯脱氢”，而非直接用氯乙烯与苯反应。

2. （原文档反应式不完整，补充常见错误反应：如 “1 - 丁烯与 HBr 加成生成 1 - 溴丁烷”）

原错误反应

答案解析

• 原反应错误：产物不符合马氏规则，1 - 丁烯与 HBr 加成的主要产物应为 2 - 溴丁烷，而非 1 - 溴丁烷。
• 改正后反应：CH3​CH2​CH=CH2​+HBr→CH3​CH2​CH(Br)CH3​（主要产物）+ CH3​CH2​CH2​CH2​Br（次要产物）
• 理由：烯烃与 HBr 的亲电加成遵循马氏规则 —— 亲电试剂（H+）优先进攻双键上电子云密度较高的碳（含氢较多的碳），生成更稳定的碳正离子。1 - 丁烯中，双键的 1 号碳（连 1 个 H）和 2 号碳（连 2 个 H），H + 进攻 2 号碳生成二级碳正离子（CH₃CH₂CH+CH₃），比进攻 1 号碳生成的一级碳正离子（CH₃CH₂CH₂CH₂+）更稳定，故二级碳正离子与 Br⁻结合生成主要产物 2 - 溴丁烷。

五、综合题（共 34 分）

1. 无论实验条件如何，新戊基卤 [(CH₃)₃CCH₂X] 的亲核取代反应速率都慢，为什么？（5 分）

答案解析

• 核心原因：新戊基卤的结构导致其既难以发生 SN1 反应，也难以发生 SN2 反应，故亲核取代速率慢。
• 具体分析：
  1. SN1 反应受阻：SN1 反应的关键步骤是卤原子解离生成碳正离子，而新戊基卤的卤原子（X）连接在 “-CH₂-” 上（一级碳），解离后生成的新戊基碳正离子（(CH₃)₃CCH₂+）为一级碳正离子，稳定性极差（一级碳正离子的稳定性远低于二级、三级碳正离子），难以形成，故 SN1 反应速率极慢。
  2. SN2 反应受阻：SN2 反应为 “背面进攻” 机制，要求亲核试剂（Nu⁻）能接近卤原子相连的碳（亲电碳）。新戊基卤的亲电碳（-CH₂X 中的 C）周围被三个甲基（(CH₃)₃C-）包围，空间位阻极大，亲核试剂无法从背面有效进攻亲电碳，故 SN2 反应也难以发生。
• 结论：新戊基卤因碳正离子稳定性差（SN1 受阻）和空间位阻大（SN2 受阻），无论 SN1 还是 SN2 条件，亲核取代速率都慢。

2. 等物质的量的乙烷和新戊烷的混合物与少量的氯反应，得到的乙基氯和新戊基氯的摩尔比是 1∶2.3。试比较乙烷和新戊烷中伯氢的相当活性。（5 分）

答案解析

• 关键公式：卤代反应中，产物比例 = 反应物中氢原子的反应活性 × 氢原子数目；设乙烷中伯氢的活性为a1​，新戊烷中伯氢的活性为a2​。
• 步骤 1：确定两种烷烃的伯氢数目：
  • 乙烷（CH₃CH₃）：每个分子含 6 个伯氢（两个 - CH₃，每个 - CH₃含 3 个伯氢），等物质的量下，伯氢总数为 6n（n 为物质的量）。
  • 新戊烷（(CH₃)₄C）：每个分子含 12 个伯氢（四个 - CH₃，每个 - CH₃含 3 个伯氢），等物质的量下，伯氢总数为 12n。
• 步骤 2：根据产物比例列等式：
  乙基氯（来自乙烷的伯氢卤代）的摩尔数 ∶ 新戊基氯（来自新戊烷的伯氢卤代）的摩尔数 = （乙烷伯氢数目 × 乙烷伯氢活性）∶（新戊烷伯氢数目 × 新戊烷伯氢活性）
  即：1 ∶ 2.3 = (6n×a₁) ∶ (12n×a₂)
  化简得：1/2.3 = (6a₁)/(12a₂) → 1/2.3 = a₁/(2a₂) → a₂/a₁ = 2.3/2 = 1.15
• 结论：新戊烷中伯氢的相当活性是乙烷中伯氢活性的 1.15 倍，即新戊烷的伯氢比乙烷的伯氢更易发生氯代反应（因新戊烷的甲基受中心碳的空间效应影响，氢原子的反应活性略有提升）。

3. 写出 1 - 溴丁烷与下列化合物反应所得到的主要有机物（2×12=24 分）

（1）NaOH 水溶液

• 产物：1 - 丁醇（CH₃CH₂CH₂CH₂OH）
• 反应类型：SN2 亲核取代反应（OH⁻为亲核试剂，水溶液为极性质子溶剂，1 - 溴丁烷为一级卤代烷，易发生 SN2）
• 解析：OH⁻进攻 1 - 溴丁烷的 1 号碳，Br⁻离去，形成 C-O 键，生成 1 - 丁醇。

（2）KOH 醇溶液

• 产物：1 - 丁烯（CH₃CH₂CH=CH₂）（主要产物）+ 2 - 丁烯（次要产物）
• 反应类型：E2 消除反应（醇溶液为极性非质子溶剂，KOH 提供 OH⁻作为碱，一级卤代烷发生 E2 消除）
• 解析：OH⁻作为碱夺取 1 - 溴丁烷中 2 号碳上的氢，同时 Br⁻离去，形成双键，主要生成双键在末端的 1 - 丁烯（因一级卤代烷的消除产物以末端烯烃为主）。

（3）Mg，纯醚

• 产物：丁基溴化镁（CH₃CH₂CH₂CH₂MgBr，格氏试剂）
• 反应类型：格氏试剂制备反应
• 解析：1 - 溴丁烷与 Mg 在无水乙醚（纯醚）中反应，Mg 插入 C-Br 键之间，形成有机镁化合物（格氏试剂），格氏试剂中的 C-Mg 键具有强极性，是重要的有机合成中间体。

（4）（原文档缺失，补充常见反应：如 “水”）

• 产物：1 - 丁醇（CH₃CH₂CH₂CH₂OH）
• 反应类型：格氏试剂的水解反应（若前一步生成格氏试剂，与水反应）或卤代烷的水解（SN2）
• 解析：1 - 溴丁烷与水在加热条件下，发生 SN2 水解，OH⁻（来自水的解离）进攻亲电碳，生成 1 - 丁醇；若为格氏试剂（CH₃CH₂CH₂CH₂MgBr）与水反应，MgBr 被 OH 取代，同样生成 1 - 丁醇。

（5）NaI（丙酮溶液）

• 产物：1 - 碘丁烷（CH₃CH₂CH₂CH₂I）
• 反应类型：SN2 亲核取代反应（Finkelstein 反应）
• 解析：丙酮为极性非质子溶剂，有利于 SN2 反应；I⁻为亲核试剂，进攻 1 - 溴丁烷的 1 号碳，Br⁻离去（Br⁻在丙酮中的溶解度低，易析出，推动反应正向进行），生成 1 - 碘丁烷。

（6）(CH₃)₂CuLi（二甲基铜锂，有机铜试剂）

• 产物：戊烷（CH₃CH₂CH₂CH₂CH₃）
• 反应类型：偶联反应（Corey-House 反应）
• 解析：有机铜试剂（(CH₃)₂CuLi）中的甲基（-CH₃）作为亲核试剂，与 1 - 溴丁烷（一级卤代烷）发生偶联，Br⁻离去，形成 C-C 键，生成碳链增长的戊烷。

（7）（原文档缺失，补充 “乙醇钠的乙醇溶液”）

• 产物：1 - 乙氧基丁烷（CH₃CH₂CH₂CH₂OCH₂CH₃，丁基乙基醚）
• 反应类型：SN2 亲核取代反应（威廉姆逊醚合成法）
• 解析：乙醇钠（CH₃CH₂ONa）提供乙氧基（CH₃CH₂O⁻，亲核试剂），进攻 1 - 溴丁烷的 1 号碳，Br⁻离去，形成醚键（C-O-C），生成丁基乙基醚。

（8）（原文档缺失，补充 “氰化钠的乙醇 - 水溶液”）

• 产物：1 - 氰基丁烷（CH₃CH₂CH₂CH₂CN，戊腈）
• 反应类型：SN2 亲核取代反应
• 解析：CN⁻为亲核试剂（在乙醇 - 水溶液中溶解度较好），进攻 1 - 溴丁烷的 1 号碳，Br⁻离去，形成 C-CN 键，生成戊腈（氰基的引入使碳链增长 1 个碳）。

（9）（原文档缺失，补充 “氨（过量）”）

• 产物：1 - 丁胺（CH₃CH₂CH₂CH₂NH₂）
• 反应类型：SN2 亲核取代反应（氨的烷基化）
• 解析：氨（NH₃）作为亲核试剂，进攻 1 - 溴丁烷的 1 号碳，Br⁻离去，生成 1 - 丁胺；因氨过量，可避免生成二级、三级胺或季铵盐（过量 NH₃优先与生成的伯胺竞争反应）。

（10）NaCN

• 产物：1 - 氰基丁烷（CH₃CH₂CH₂CH₂CN，戊腈）
• 反应类型：SN2 亲核取代反应
• 解析：与（8）类似，NaCN 提供 CN⁻，在适宜溶剂（如 DMF 或乙醇 - 水）中，CN⁻进攻 1 - 溴丁烷的亲电碳，Br⁻离去，生成戊腈；CN⁻的亲核性强，适合一级卤代烷的 SN2 反应。

（11）AgNO₃，C₂H₅OH

• 产物：1 - 乙氧基丁烷（CH₃CH₂CH₂CH₂OCH₂CH₃）和 AgBr 白色沉淀
• 反应类型：SN1 亲核取代反应
• 解析：乙醇为极性质子溶剂，AgNO₃中的 Ag + 与 1 - 溴丁烷的 Br⁻结合生成 AgBr 沉淀，促使 C-Br 键解离生成一级碳正离子（CH₃CH₂CH₂CH₂+）；乙醇（亲核试剂）进攻碳正离子，生成 1 - 乙氧基丁烷（醚）；因一级碳正离子稳定性差，反应速率较慢，但 Ag + 的存在可推动反应进行。

（12）CH₃COOAg

• 产物：乙酸丁酯（CH₃COOCH₂CH₂CH₂CH₃）和 AgBr 白色沉淀
• 反应类型：SN2 亲核取代反应
• 解析：CH₃COOAg 提供乙酸根（CH₃COO⁻，亲核试剂），Ag + 与 Br⁻结合生成 AgBr 沉淀，降低 Br⁻的浓度，推动反应正向进行；1 - 溴丁烷为一级卤代烷，CH₃COO⁻从背面进攻亲电碳，Br⁻离去，形成酯键（-COO-），生成乙酸丁酯。

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